chap15 有机含氮化合物

发表时间:2018-1-11 18:32:50 文章来源:广德教育网 手机版

第十五章 有机含氮化合物
? 学习要求 ? 1.握含氮化合物的分类、命名和结构。 2.掌握胺的化学性质:碱性(结构和溶剂化效应), 胺的鉴别,季铵盐的性质及霍夫曼规则。 3.掌握含氮化合物的性质以及重要代表物。 7.了解含氮化合物的制法。 8.了解相转移原理作为有机合成新方法的原因。 9.了解表面活性剂。

作业:2,3,4,6,8,10,11 ,14 ,15(均做奇数题)

含氮有机化合物,
包括硝基化合物、胺、重氮化合物、偶 氮化合物。酰胺和氰虽然是含氮原子,但是 它们是羧酸衍生物。

第一节

硝基化合物

一、硝基化合物的分类、结构和命名:
烃分子中的氢原子为硝基取代的衍生物为硝基 化合物 根据烃的不同分类为:脂肪族硝基化合物 芳香族硝基化合物 命名:硝基总是取代基,以相应烃为母体。 举例

对硝基甲苯

结构:实际上硝基结构,为共振杂化体结构
一般表示为(由一个N=O和一个N→O配位键组成)
物理测试表明,两个N—O键键长相等,这说明硝基为一P-π 共轭体系(N原子是以sp2杂化成键的,其结构表示如下:

O R N O R N

O R O N

O O

共振结构式

§15.1 芳香族硝基化合物的制备
芳烃的硝化

§15.2 物理性质、光谱性质和用途
1 物理性质:
一元芳香硝基化合物是高沸点液体,多数是有机物的良好溶剂。 不溶于水,有毒。 二元和多元芳香硝基化合物为无色或黄色固体。

2 光谱性质:
硝基的IR光谱在1365-1335 cm-1,1550-1510 cm-1 处有吸收峰。

3 用途:
一元氯化硝基苯是橡胶,医药和染料工业的重要原料。 某些多元硝基化合物是炸药或香料。

§15.3 芳香族硝基化合物的化学性质 一、还原反应
? 硝基化合物可在酸性还原系统中(Fe、Zn、Sn和盐酸)或 催化氢化为胺。 ? 硝基苯在酸性条件下用Zn或Fe为还原剂还原,其最终产物 是伯胺。
NO2 Fe or Zn HCl NH2

硝基化合物在酸性条件下反应,经过下列几步还原为一级胺, 但不能将中间物分离出来。

若选用适当的还原剂,在不同的条件下可以使硝基苯生成各
种不同的还原产物,又在一定的条件下相互转变。

多硝基苯用碱金属的硫化物、多硫化物、硫化铵、 硫氢化化铵或多硫化铵可以选择的还原一个硝基为 氨基:
NO 2
1.

NO 2 NaSH NO 2 C2H5OH NH 2 OH NH 2
不同试剂

O 2N
2.

OH NO 2 Na 2S C2H5OH NO 2

O 2N

选择不同位, 但无规律

NO 2

二 芳环上的亲电(见第五章)、亲核取代反应 (SN2Ar)484页
定义:芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代,称为 芳环上的亲核取代反应(276-278)。
L + Nu:Nu + L-

硝基对亲核取代反应的影响: 在芳香亲核取代反应中,硝基是一个活化的邻对位定位基(活 化邻对位)。



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